Analysis of the Essential Oil from Mentha Rotundifolia(L.) Huds. by Headspace-Solid Phase Microextraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry
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摘要: 采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术(HS-SPME-GC-MS)对黔(贵州)产圆叶薄荷的挥发油进行了组分相对含量分析和结构鉴定。结果表明：从黔产圆叶薄荷的挥发油中共鉴定出38种化学成分，确定其主要化学成分为右旋香芹酮(相对质量分数为51.78%)与右旋柠檬烯(相对质量分数为20.93%)。HS-SPME-GC-MS分析圆叶薄荷挥发油具有快速、全面、准确的特点，适于该物种挥发油的成分分析与鉴定。Abstract: The relative content and structure of components of the essential oil from Mentha rotundifolia (L.) Huds. growing in Guizhou was analyzed and identified using headspace solid phase-microextraction gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS). As a result a total of 38 chemical components were identified from the volatile oil of Mentha rotundifolia (L.) Huds. in Guizhou. The main chemical components are D-carvone (relative content 51.78%) and D-limonene (relative content 20.93%). The HS-SPME-GC-MS shows the good characteristics of fast, comprehensive and accurate in the analysis of volatile oil of the Mentha rotundifolia (L.) Huds., indicating that it is very suitable for the analysis and identification of the essential oil of this species.
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圆叶薄荷(Mentha rotundifolia (L.) Huds.)为唇形科薄荷属植物，又名鱼香草、血香菜、山茴香、土薄荷等[1]。圆叶薄荷全草可入药，味辛甘，性微温，辛凉解表[2]，常用于治疗感冒发热、头痛、咽痛、咳嗽、胃肠胀气等[3]。圆叶薄荷的药理学研究表明，其可缓解神经紧张，抗痉挛，抑制胃肠平滑肌收缩[4]；促进呼吸道腺体分泌，抗菌和抗炎[5]；镇痛、清除自由基、抗氧化[6-8]。在贵州，圆叶薄荷也常被用于烹调佐料，其香味独特，增强食欲，俗称鱼香草。无论药用还是食用，决定其药效和风味价值的主要因素均为其挥发油的成分组成及含量[9]。
不同气候、不同产地薄荷属植物其挥发油成分存在明显差异[10-11]。贵州(黔)产圆叶薄荷(鱼香草)是当地非常知名的药材食材，具有很高的经济价值，但是其挥发油成分研究未见报道，未能体现出黔产圆叶薄荷的差异性和特殊性，这非常不利于黔产圆叶薄荷的进一步开发利用。因此，有必要开展对黔产圆叶薄荷挥发油的成分研究。目前从薄荷属植物中提取挥发油的方法包括水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、同时蒸馏萃取法等传统方法，虽然操作简单、设备便宜，但药材、溶剂用量多，耗时，环境不友好；也有超临界CO2萃取技术[12]、顶空固相微萃取法[13]等现代方法，其优点在于萃取时间短、环保、挥发油品质好、杂质少等。尤以顶空固相微萃取技术(HS-SPME)在挥发油分析方面独树一帜，因为HS-SPME无需提取剂，药材用量极少，可直接与其他设备联用，集提取、分离、鉴定为一体，分析迅速且数据精确。因此本文采用HS-SPME萃取技术结合GC-MS分析鉴定技术对黔产圆叶薄荷中挥发油进行了组分分析，以全面获得黔产圆叶薄荷的挥发油组成信息，并建立起一套快速、准确的圆叶薄荷挥发油分析方法。
1. 实验部分
1.1 材料
黔产圆叶薄荷购自贵州遵义市农贸市场，产地贵州省遵义市，该药材由遵义医科大学杨建文副主任药师鉴定为Mentha rotundifolia (L.) Huds.，中文名为圆叶薄荷。
1.2 主要仪器
气相色谱-质谱联用仪(6890-5973N)、手动固相微萃取仪(SPME-GC，内含3种型号萃取纤维头：100 μm PDMS、7 μm PDMS、PA)，使用前需将萃取头按说明书要求进行老化)、气相色谱顶空加热器(HP-1510)。
1.3 挥发油的HS-SPME萃取
1.3.1 萃取流程
将圆叶薄荷风干后粉碎成粉末，称取适量置于容积为5 mL的样品瓶中，保持样品瓶上部有一定高度的中空，盖上含有胶垫的瓶盖并拧紧。将样品瓶置于顶空加热器中，在合适温度下平衡30 min，以释放挥发油。然后将接上手柄的纤维头插入到样品瓶中并停留在上部空间，利用手柄推出裸露的萃取头进行顶空萃取。一段时间后取出萃取头并快速插入到气相色谱仪的进样口中进行解吸附。
1.3.2 萃取条件的优化
在萃取过程中，对不同极性的萃取头、样品用量、萃取温度、萃取时间、解吸时间等重要影响参数进行优化，以达到最佳萃取效果。
1.4 挥发油的GC-MS分析
1.4.1 色谱条件设定
色谱柱Agilent HP-5MS；样品汽化室温度260 ℃；进样方式采用不分流；分离温度采用程序升温，以3 ℃/min的升温速率从50 ℃升温至230 ℃，最终温度保持5 min；流动载气为高纯氦气，流速1 mL/min。
1.4.2 质谱条件设定
采用EI电离方式，电子能量为70 eV；离子源与四极杆温度分别设定为230、150 ℃；溶剂延迟时间4.2 min；m/z扫描范围30~500。
1.4.3 积分条件设定
各组分相对质量分数采用峰面积归一化法计算，为保证结果的可靠性排除噪音干扰，设定可积分的峰面积最小值为13.5，最窄峰宽为0.067；质谱数据的检索数据库采用Wiley7Nist05、NIST05这2种质谱数据库，由计算机自动检索比对，并给出匹配数据和化合物名称，同时结合人工解析。
2. 结果与讨论
2.1 萃取条件的优化结果
2.1.1 萃取头选择
不同极性的萃取头对不同成分组成的挥发油萃取效果差异较大，这取决于材质本身分子结构以及空隙与挥发油分子之间的相互作用强弱。对3种不同极性的萃取头(100 μm PDMS、7 μm PDMS、PA)进行吸附能力的考察，以检出峰的数量和总峰面积为双重衡量指标。当样品用量(质量)为0.2 g，平衡吸附温度60 ℃，吸附时间为10 min时，100 μm PDMS、7 μm PDMS、PA这3种萃取头分别检出83、46、45个峰；总峰面积分别为3.116×108、5.315×107、2.528×108。结果表明100 μm PDMS萃取头更能有效地与圆叶薄荷挥发油相互作用，达到理想的吸附效果，因此选用100 μm PDMS萃取头。
2.1.2 萃取条件
样品用量、萃取温度、萃取时间对色谱总峰面积的影响结果如图 1所示，通过考察这3种影响因素获得最佳萃取条件。
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图 1 总峰面积随样品质量、萃取温度、萃取时间的变化Figure 1. The change of total peak area with the sample dosage, extraction temperature, and extraction time(1) 样品用量。萃取头体积小，容量低，因此样品用量并非越多越好，但是太少则会萃取不足，导致信号低，成分检出不完整。以色谱峰总面积为指标，分别对0.1~0.5 g共计5份样品进行了考察。结果表明：当萃取头为100 μm PDMS，平衡及吸附温度为60 ℃，吸附时间为10 min时，不同样品用量(由低至高)产生的总峰面积分别为3.020×108、3.022×108、3.188×108、3.381×108、3.382×108，其变化趋势如图 1A所示。样品质量的增加对总峰面积的增加影响较不明显，0.4 g与0.5 g的峰面积相差无几，因此最终确定样品用量为0.4 g(此后数据均由0.4 g样品获得)。此时样品约占瓶内容积的一半，不容易接触萃取头导致污染。
(2) 萃取温度。挥发油只有超过一定温度才能形成气体从药材中溢出，温度越高溢出量越大，但存在最高阈值。同时，萃取头也具有最佳的萃取温度，在该温度下吸附量最大。以色谱总峰面积为指标，设定吸附时间10 min，选定50、60、70、80、90、100、110 ℃进行测定，总峰面积随萃取温度的变化见图 1B。结果表明：当温度为90 ℃时，峰面积达到峰值(1.756×109)。因此，后续实验将平衡及吸附温度由60 ℃修正为90 ℃。
(3) 萃取时间。萃取头萃取挥发油会有一个时间过程，在一定时间内，萃取头会达到动态吸附平衡(吸附量=解吸量)，此时吸附量最大，体系处于饱和状态，继续延长吸附时间已无实际意义，甚至有可能因长时间加热导致吸附量减少。以色谱峰总面积为指标，设定5、10、15、20、25 min为考察萃取时间，其总峰面积随萃取时间的变化趋势如图 1C所示。结果表明：当样品用量为0.4 g，平衡吸附温度为90 ℃时，挥发油在10 min后即达到吸附饱和，此时总峰面积为1.759×109，此后总峰面积开始下降。因此后续实验选择10 min作为吸附时间。
2.1.3 解吸时间
解吸时间不宜过长，一般在几分钟以内，长时间解吸意味着进样时间长，色谱峰会变宽，分离度变差；但过短也会导致解吸不完全，信号低，还将影响下一次的吸附量，导致重现性差。本实验考察1、2、3 min的解吸分析结果后确定解吸时间为2 min，解吸温度为色谱仪样品汽化室温度。在采用HS-SPME萃取黔产圆叶薄荷的挥发油时，将关键影响因素设定为：萃取头100 μm PDMS；样品质量为0.4 g；平衡和萃取温度90 ℃，萃取时间10 min；解吸时间2 min。在该条件下HS-SPME萃取率最佳。
2.2 GC-MS分析结果
圆叶薄荷的风味主要取决于其挥发油的组成特征，包括成分的种类及其相对质量分数，在经HS-SPME萃取影响因素优化后，对黔产圆叶薄荷的挥发油进行了HS-SPME-GC-MS的萃取与分离检测，得到如图 2所示的挥发油总离子流图，该图反映了圆叶薄荷挥发油中所有可能的各类物质及其相对质量分数，但是有些极微量成分由于仪器的局限性可能得不到鉴定。
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图 2 黔产圆叶薄荷挥发油总离子流图Figure 2. Total ion current chromatogram of essential oil from Mentha rotundifolia(L.) Huds. growing in Guizhou在本实验中，当设定可积分的峰面积最小值为13.5，最窄峰宽为0.067时，黔产圆叶薄荷的挥发油总离子流图可积分的色谱峰为113个，其总峰面积为1.793×109，该数据表明黔产圆叶薄荷挥发油具有丰富的化学成分，这是黔产圆叶薄荷具有特殊风味的物质基础。
在对化合物鉴定的过程中，首先对每一个峰所测得的质谱数据与计算机质谱数据库(Wiley7Nist05、NIST05)进行检索比对，进行初步的判断，再并结合人工解析给出最终的结果。在对113个色谱峰的分析中，共有38个成分得到鉴定(表 1)，其相对质量分数之和(以峰面积计)达到98.55%，该数据表明绝大多数高含量的成分得到确认，而含量极低的物质(虽然种类较多，但总峰和仅占1.45%)无法鉴定。
表 1 黔产圆叶薄荷挥发油的HS-SPME-GC-MS分析结果Table 1. The analysis of Mentha rotundifolia (L.) Huds. growing in Guizhou by HS-SPME-GC-MSNo. t/min 化合物名称 分子式 相对分子
质量相对质量
分数/%1 5.06 α-蒎烯(α-Pinene) C10H16 136 1.33 2 6.07 莰烯(Camphene) C10H16 136 0.09 3 8.18 β-蒎烯(β-Pinene) C10H16 136 2.02 4 9.77 月桂烯(Myrcene) C10H16 136 2.91 5 10.33 3-辛醇(3-Octanol) C8H18O 130 0.35 6 12.53 右旋柠檬烯(D-Limonene) C10H16 136 20.93 7 13.52 3, 7-二甲基-1, 3, 6-三辛烯(1, 3, 6-Octatriene(3, 7-dimethyl-)) C10H16 136 1.03 8 14.28 β-罗勒烯(β-ocimene) C10H16 136 0.46 9 17.08 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-环己烷(Cyclohexene(1-methyl-4-(1-methylethylidene)-)) C10H16 136 0.05 10 18.38 芫荽醇L(Linalool L) C10H20O 156 0.45 11 18.65 6-乙烯基-2, 2, 6-三甲基-2H-吡喃-3(4H)-酮(2H-Pyran-3(4H)-one(6-ethenyldihydro-2, 2, 6-trimethyl-)) C10H16O2 168 0.06 12 20.88 反式氧化柠檬烯(Limonene oxide, trans-) C10H16O 152 0.06 13 22.96 异龙脑(Isoborneol) C10H18O 154 0.04 14 25.24 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-环己醇(Cyclohexanol(2-methyl-5-(1-methylethenyl)-)) C10H16O 152 2.78 15 25.71 二氢香芹酮(Dihydrocarvone) C10H16O2 168 0.25 16 27.28 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-环己烯-1-醇(2-Cyclohexen-1-ol(2-methyl-5-(1-methylethenyl)-)) C10H16O 152 0.14 17 28.98 右旋香芹酮(D-carvone) C10H14O2 166 51.78 18 34.53 乙酸二氢香芹酯(Dihydrocarvyl acetate) C12H20O2 196 1.14 19 36.78 反式乙酸香芹酯(Trans-Carveyl acetate) C12H18O2 194 0.71 20 37.25 可巴烯(Copaene C15H24 204 0.15 21 37.80 β-波旁老鹳草烯(β-bourbonene) C15H24 204 2.61 22 38.42 β-榄香烯(β-Elemene) C15H24 204 0.19 23 39.35 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八氢-1, 1, 4, 7-四甲基-1H-环丙[e]甘菊蓝(1H-Cycloprop[e]azulene(1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tetramethyl-)) C15H24 204 0.40 24 39.93 石竹烯(Caryophyllene) C15H24 204 2.32 25 40.57 荜澄茄油萜(Cubebene) C15H24 204 0.26 26 41.51 α-紫穗槐烯(α-Amorphene) C15H24 204 0.19 27 41.70 二环倍半水芹烯(Bicyclosesquiphellandrene) C15H24 204 0.45 28 42.03 1, 5, 9, 9-四甲基-1, 4, 7, -环十一烷三烯(1, 4, 7, -Cycloundecatriene(1, 5, 9, 9- tetramethyl-)) C15H24 204 0.30 29 42.67 2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-二环[4.4.0]十-1-烯(Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene(2-isopropyl-5-methyl-9-methylene-)) C15H24 204 1.75 30 43.79 大根香叶烯D(Germacrene D) C15H24 204 2.28 31 44.71 1, 5, 5-三甲基-6-亚甲基-环己烯(1, 5, 5-Trimethyl-6-methylene-cyclohexene) C10H16 136 0.16 32 45.83 γ-杜松萜烯(γ-cadinene) C15H24 204 0.13 33 46.32 1, 2, 3, 4-四氢-1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 3, 4-tetrahydro-1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-)) C15H22 202 0.38 34 46.46 1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-)) C15H24 204 0.14 35 47.22 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-)) C15H24 204 0.14 36 53.90 α-荜澄茄醇(α-Cadinol) C15H26O 222 0.07 37 56.47 二十碳烷(Eicosane) C20H42 282 0.04 38 37.62 十三烷二烯丙巴比妥(Tridecanedial) C13H24O2 204 0.01 2.3 重现性实验
按优化后的最佳方案对圆叶薄荷进行萃取、进样分析，重复6次，以挥发油的总峰面积为指标考察该方法的重现性。6次测定的总峰面积分别为：1.793×109、1.748×109、1.810×109、1.722×109、1.774×109、1.735×109，经计算所得相对标准差RSD为1.95%，符合测定要求，且表现出良好的重现性。
2.4 不同产地及品种薄荷挥发油的成分比较
除黔产圆叶薄荷外，有报道的薄荷挥发油成分研究地区包括河南[14]、云南[15]、上海[16]、重庆[17]等地，品种也不尽相同。为了研究产地及品种对薄荷挥发油组成的影响，对不同产地和不同品种薄荷所含主要的2种挥发油相对质量分数进行对比。由图 3可知，无论是成分还是相对质量分数，不同产地及品种的薄荷所含2种主要成分差异均比较大。即使是相同品种的圆叶薄荷，重庆产与贵州产圆叶薄荷的挥发油成分差异也较大。重庆产圆叶薄荷与贵州产的相比，挥发油的主要成分均为香芹酮，表明同属种的相似性，但第二大成分不同，显示了地域的差异性。
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图 3 不同产地薄荷中2种主要成分的质量分数Figure 3. The relative mass fractions of two main components of Mentha rotundifolia (L.) Huds. from different regions3. 结论
黔产圆叶薄荷挥发油经顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用分析，发现至少含有113种成分，其中有38种成分得到确证，相对质量分数之和占所有成分的98.55%，表明绝大多数高含量成分得到确认。在挥发油成分组成中，以酯、醇及萜类化合物为主，其中右旋香芹酮的相对质量分数为51.78%，是圆叶薄荷挥发油的重要成分，也是一种重要的香精香料；右旋柠檬烯的相对质量分数为20.93%，是第二大成分，柠檬烯不但具有令人愉快的柠檬样香气，目前在临床上还被用于溶解胆结石和预防肿瘤[18]，同时具有很强的抑菌作用[19-20]。其他相对质量分数较高的成分有月桂烯(2.91%)、β-蒎烯(2.02%)、2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-环己醇(2.78%)、β-波旁老鹳草烯(2.61%)、石竹烯(2.32%)、大根香叶烯D(2.28%)等。实验结果表明：采用HS-SPME-GC-MS分析圆叶薄荷挥发油的方法时间短、样品用量小、无需萃取溶剂，圆叶薄荷挥发油的主要成分得到全面展示，因此该方法可作为圆叶薄荷的挥发油成分分析的推荐方法。
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图 1 总峰面积随样品质量、萃取温度、萃取时间的变化
Figure 1. The change of total peak area with the sample dosage, extraction temperature, and extraction time
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图 2 黔产圆叶薄荷挥发油总离子流图
Figure 2. Total ion current chromatogram of essential oil from Mentha rotundifolia(L.) Huds. growing in Guizhou
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图 3 不同产地薄荷中2种主要成分的质量分数
Figure 3. The relative mass fractions of two main components of Mentha rotundifolia (L.) Huds. from different regions
表 1 黔产圆叶薄荷挥发油的HS-SPME-GC-MS分析结果
Table 1 The analysis of Mentha rotundifolia (L.) Huds. growing in Guizhou by HS-SPME-GC-MS
No. t/min 化合物名称 分子式 相对分子
质量相对质量
分数/%1 5.06 α-蒎烯(α-Pinene) C10H16 136 1.33 2 6.07 莰烯(Camphene) C10H16 136 0.09 3 8.18 β-蒎烯(β-Pinene) C10H16 136 2.02 4 9.77 月桂烯(Myrcene) C10H16 136 2.91 5 10.33 3-辛醇(3-Octanol) C8H18O 130 0.35 6 12.53 右旋柠檬烯(D-Limonene) C10H16 136 20.93 7 13.52 3, 7-二甲基-1, 3, 6-三辛烯(1, 3, 6-Octatriene(3, 7-dimethyl-)) C10H16 136 1.03 8 14.28 β-罗勒烯(β-ocimene) C10H16 136 0.46 9 17.08 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-环己烷(Cyclohexene(1-methyl-4-(1-methylethylidene)-)) C10H16 136 0.05 10 18.38 芫荽醇L(Linalool L) C10H20O 156 0.45 11 18.65 6-乙烯基-2, 2, 6-三甲基-2H-吡喃-3(4H)-酮(2H-Pyran-3(4H)-one(6-ethenyldihydro-2, 2, 6-trimethyl-)) C10H16O2 168 0.06 12 20.88 反式氧化柠檬烯(Limonene oxide, trans-) C10H16O 152 0.06 13 22.96 异龙脑(Isoborneol) C10H18O 154 0.04 14 25.24 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-环己醇(Cyclohexanol(2-methyl-5-(1-methylethenyl)-)) C10H16O 152 2.78 15 25.71 二氢香芹酮(Dihydrocarvone) C10H16O2 168 0.25 16 27.28 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-环己烯-1-醇(2-Cyclohexen-1-ol(2-methyl-5-(1-methylethenyl)-)) C10H16O 152 0.14 17 28.98 右旋香芹酮(D-carvone) C10H14O2 166 51.78 18 34.53 乙酸二氢香芹酯(Dihydrocarvyl acetate) C12H20O2 196 1.14 19 36.78 反式乙酸香芹酯(Trans-Carveyl acetate) C12H18O2 194 0.71 20 37.25 可巴烯(Copaene C15H24 204 0.15 21 37.80 β-波旁老鹳草烯(β-bourbonene) C15H24 204 2.61 22 38.42 β-榄香烯(β-Elemene) C15H24 204 0.19 23 39.35 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八氢-1, 1, 4, 7-四甲基-1H-环丙[e]甘菊蓝(1H-Cycloprop[e]azulene(1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tetramethyl-)) C15H24 204 0.40 24 39.93 石竹烯(Caryophyllene) C15H24 204 2.32 25 40.57 荜澄茄油萜(Cubebene) C15H24 204 0.26 26 41.51 α-紫穗槐烯(α-Amorphene) C15H24 204 0.19 27 41.70 二环倍半水芹烯(Bicyclosesquiphellandrene) C15H24 204 0.45 28 42.03 1, 5, 9, 9-四甲基-1, 4, 7, -环十一烷三烯(1, 4, 7, -Cycloundecatriene(1, 5, 9, 9- tetramethyl-)) C15H24 204 0.30 29 42.67 2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-二环[4.4.0]十-1-烯(Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene(2-isopropyl-5-methyl-9-methylene-)) C15H24 204 1.75 30 43.79 大根香叶烯D(Germacrene D) C15H24 204 2.28 31 44.71 1, 5, 5-三甲基-6-亚甲基-环己烯(1, 5, 5-Trimethyl-6-methylene-cyclohexene) C10H16 136 0.16 32 45.83 γ-杜松萜烯(γ-cadinene) C15H24 204 0.13 33 46.32 1, 2, 3, 4-四氢-1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 3, 4-tetrahydro-1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-)) C15H22 202 0.38 34 46.46 1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-)) C15H24 204 0.14 35 47.22 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(Naphthalene(1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-)) C15H24 204 0.14 36 53.90 α-荜澄茄醇(α-Cadinol) C15H26O 222 0.07 37 56.47 二十碳烷(Eicosane) C20H42 282 0.04 38 37.62 十三烷二烯丙巴比妥(Tridecanedial) C13H24O2 204 0.01 
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