Equivalent Parameter Conditions for the Construction of Hilbert-type Integral Inequalities with a Class of Non-homogeneous Kernels
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摘要: 利用权函数方法，讨论了非齐次核K(x, y)=φλ(xλ1yλ2)φ′(xλ1yλ2)的Hilbert型积分不等式成立的等价参数条件及最佳常数因子，得到了构建此类Hilbert型不等式的充分必要条件及最佳常数因子的表达公式；对一些具体的非齐次核，得到了若干具有最佳常数因子的新的Hilbert型不等式; 最后，讨论了相应奇异积分算子的有界性及其范数.
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关键词:
- 非齐次核 /
- Hilbert型积分不等式 /
- 等价参数条件 /
- 有界算子 /
- 算子范数
Abstract: Using the weight function methods, the equivalent parameter conditions for the validity of Hilbert-type integral inequalities with non-homogeneous kernel K(x, y)=φλ(xλ1yλ2)φ′(xλ1yλ2) and the best constant factor are discussed. The necessary and sufficient conditions for constructing such Hilbert-type inequalities and the formula for expressing the best constant factor are obtained. Many new Hilbert-type integral inequalities with some specific non-homogeneous kernels and the best constant factors are also obtained. Finally, the norm and boundedness of corresponding singular integral operators are discussed. -
DNA是自然界中许多生命有机体内的重要抗肿瘤药物靶标分子，小分子和DNA作用可能会损伤DNA，影响相关蛋白质的合成和翻译，若与肿瘤细胞的DNA作用，可抑制肿瘤细胞的增殖，从而起到抗癌作用[1-2]. 小分子化合物与DNA的相互作用及其核酸酶活性一直是生物化学的重要研究课题之一[3-5]. 小分子和DNA的结合模式主要有2种：共价结合、非共价结合. 一般认为咔咯等卟啉类化合物与DNA的相互作用模式是非共价结合，主要分为4种类型[6]：插入结合、静电作用、沟槽结合和外部结合，其中插入结合和外部结合是咔咯和DNA相互作用中最常见的结合模式[7-8].
有关卟啉化合物及其衍生物与DNA相互作用的研究已有大量报道[9-13]，但作为卟啉类似物的芳香大环化合物，咔咯和DNA相互作用的研究相对较少. 近些年，科研人员不断合成出高氧化态的金属咔咯，并在实验中发现金属咔咯能够与DNA相互作用、催化断裂DNA，在光动力治疗和抗肿瘤等生物医学应用方面具有良好前景[14]. 咔咯金属配合物和DNA的相互作用及其核酸酶活性逐渐成为生物化学领域的热点研究之一[15-17]. 咔咯锰配合物的活性中心Mn原子具有良好的氧化还原特性，在结合DNA、催化氧化DNA断裂等方面表现出较好的化学生物活性. 为了从分子水平深入探究咔咯锰配合物和DNA的相互作用机制及构效关系，本文对(TPFC)Mn(Ⅲ)与DNA的碱基以及碱基对的轴向配位性质进行理论计算，为实验研究提供新的理论依据.
1. 计算方法
DNA的双链结构非常复杂，因此本文将DNA双链结构分解，选取DNA的4个碱基片段：腺嘌呤(Adenine，A)、鸟嘌呤(Guanine，G)、胞嘧啶(Cytosine，C)、胸腺嘧啶(Thymine，T)，对(TPFC)Mn(Ⅲ)与4种碱基以及A=T、C≡G碱基对的轴向配位性质进行理论研究，均以1∶1的数量比进行配位. 实验研究发现，金属咔咯与DNA的主要结合模式为插入结合和外部结合，因此设计了10种(TPFC)Mn(Ⅲ)与A、T、C、G碱基轴向配位的分子模型以及12种(TPFC)Mn(Ⅲ)与A=T、C≡G碱基对轴向配位的分子模型，主要涉及插入结合和外部结合2种结合模式.
本课题组的前期研究[18-19]对(TPFC)Mn(Ⅲ)的理论计算发现其基态是五重态，结构最稳定，故本文研究的所有分子模型均在五重态下进行全优化计算，所有配合物均采用DFT/B3LYP方法进行计算，其中非金属元素(C、N、F、H、O)采用6-31G**基组，金属元素(Mn)采用LanL2DZ基组[20]，分子的NPA电荷、韦伯键级(Wiberg bond Index, WI)、二级微扰稳定化能等均采用Gaussian 03(Revision D.01版)的NBO[21]程序计算. 所有分子的计算过程均采用Gaussian 03程序[22].
2. 结果与讨论
2.1 (TPFC)Mn(Ⅲ)和碱基的轴向配位性质
DNA的4种碱基结构以及与(TPFC)Mn(Ⅲ)的轴向配位模型见图 1，其中，以G的2个N原子(1、2号)及O原子(3号)、A的3个N原子(1、2、3号)、C的N原子(1号)和O原子(2号)、T的2个O原子(1、2号)作为配位原子和(TPFC)Mn(Ⅲ)配位. 根据每个碱基的配位原子编号，将本文所设计的A、C、G、T和(TPFC)Mn(Ⅲ)轴向配位的10个模型分子，依次命名为GN1、GN2、GO3、AN1、AN2、AN3、CN1、CO2、TO1和TO2(优化几何结构见图 2), 各个配合物的频率计算均无虚频，结构稳定，对应的几何参数见表 1.
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图 1 A、C、G、T和(TPFC)Mn(Ⅲ)(L)的分子结构注：L为A、T、C、G.Figure 1. The molecular structure of A, C, G, T and (TPFC)Mn(Ⅲ)(L)![]()
图 2 (TPFC) Mn(Ⅲ)(L)的优化几何结构Figure 2. The optimized geometric structures of (TPFC)Mn(Ⅲ)(L)表 1 (TPFC) Mn(Ⅲ)(L)的部分几何结构参数和结合能Table 1. The selected geometrical parameters and binding energy of (TPFC)Mn(Ⅲ)(L)项目 模型分子 GN1 GN2 GO3 AN1 AN2 AN3 CN1 CO2 TO1 TO2 dMn—4N/nm 0.027 6 0.024 4 0.030 3 0.028 2 0.029 1 0.029 2 0.025 1 0.032 7 0.029 2 0.029 3 dMn—L/nm 0.238 7 0.247 2 0.219 7 0.238 3 0.236 7 0.232 1 0.245 9 0.217 3 0.224 4 0.224 0 ΔE/(kJ·mol-1) -41.89 -36.17 -57.77 -43.07 -43.40 -45.19 -40.45 -68.39 -52.58 -55.15 注：dMn—4N为Mn原子与(TPFC)Mn(Ⅲ)中心平面环的距离；dMn—L为Mn原子与L的配位键长. Mn偏离咔咯平面环的程度越大，越向碱基靠近，(TPFC)Mn(Ⅲ)和碱基的配位结合越强，dMn-4N由0.032 7 nm(CO2)降至0.024 4 nm(GN2)；配位键键长dMn-L越短，结合能ΔE的绝对值越大，配合物的结构越稳定，碱基和(TPFC)Mn(Ⅲ)的配位能力越强，配位键键长dMn-L从0.217 3 nm(CO2)增至的0.247 2 nm(GN2)，ΔE从-68.39 kJ/mol(CO2)降至的-36.17 kJ/mol(GN2)；因此在(TPFC)Mn(Ⅲ)(L)中，配位能力由大到小为：CO2、GO3、TO2、TO1、AN3、AN2、AN1、GN1、CN1、GN2，且碱基上的O原子和Mn原子的结合能力更强.
电荷转移是化学反应的基本过程，根据自然电荷布局分析(表 2)，ΔQL为碱基与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位前后电荷的变化量(碱基与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位前电荷为0)，ΔQL越大，碱基向(TPFC)Mn(Ⅲ)转移的电子就越多，碱基与(TPFC)Mn(Ⅲ)的配位作用越强，因此配位能力由大到小为：CO2、TO2(或CN1)、GO3、GN1、AN3、AN2、AN1、TO1、GN2，与前面所得结论不一致. 为了深入探讨以上结论不一致的原因，引入韦伯键级WIMn-L作为辅助依据(表 2)判断碱基和(TPFC)Mn(Ⅲ)之间的配位性质，WIMn-L越大，碱基和(TPFC)Mn(Ⅲ)的配位作用越强. 由此可判断(TPFC)Mn(Ⅲ)和碱基之间的结合能力由大到小依次为：CO2、GO3、TO2、TO1、AN3、AN2、AN1、GN1、CN1、GN2，与前面结构参数和结合能所得结论一致.
表 2 (TPFC) Mn(Ⅲ)(L)的NPA电荷和韦伯键级Table 2. The NPA charge and Wiberg bond Index (WI) of (TPFC)Mn(Ⅲ)(L)项目 模型分子 GN1 GN2 GO3 AN1 AN2 AN3 CN1 CO2 TO1 TO2 ΔQL 0.166 0.120 0.167 0.134 0.136 0.151 0.178 0.183 0.133 0.178 WIMn-L 0.108 0.100 0.127 0.111 0.112 0.116 0.106 0.135 0.121 0.124 注：WIMn-L为配位原子和Mn原子之间的韦伯键级；ΔQL为碱基与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位前后电荷的变化量(碱基与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位前电荷为0). 为理解(TPFC)Mn(Ⅲ)的Mn原子和碱基配位原子的轨道作用情况，对其进行二级微扰稳定化能(E(2))分析(表 3)，主要包括配位原子的孤对电子轨道(LP(N)或LP(O))与Mn原子的空电子轨道(LP*Mn)的作用. 由表 3可知，ΣE(2)是α和β轨道的E(2)之和，但主要由β轨道的E(2)贡献. 配合物GO3中β轨道的E(2)由LP(L)对LP*(Mn, 4s)和π*(O—Mn)的作用组成(π*(O—Mn)是碱基G的配位氧原子和(TPFC)Mn(Ⅲ)之间形成的O—Mn键π反键轨道)，其它分子的α和β轨道的E(2)都由LP(L)对LP*(Mn, 4s)的作用组成. ΣE(2)越大，配位原子和Mn原子之间的相互作用越强，即(TPFC)Mn(Ⅲ)和碱基之间的结合越强. ΣE(2)由186.98 kJ/mol(CO2)降至82.34 kJ/mol(GN2)，ΣE(2)由大到小的顺序为：CO2、GO3、TO2、TO1、AN3、AN2、AN1、GN1、CN1、GN2，与结构参数、结合能以及WIMn—L数据分析的结论一致.
表 3 (TPFC) Mn(Ⅲ)(L)的二级微扰稳定化能Table 3. The second-order perturbation stabilition energy of (TPFC)Mn(Ⅲ)(L)配合物 轨道 配体NBO 受体NBO E(2)/ (kJ·mol-1) ΣE(2)/ (kJ·mol-1) GN1 α LP(N) LP*(Mn) 27.61 103.97 β LP(N) LP*(Mn) 76.36 GN2 α LP(N) LP*(Mn) 28.37 82.34 β LP(N) LP*(Mn) 53.97 GO3 α LP(O) LP*(Mn) 36.32 167.82 β LP(O) LP*(Mn) 83.76 LP(O) BD*(O—Mn) 47.74 AN1 α LP(N) LP*(Mn) 31.59 116.19 β LP(N) LP*(Mn) 84.60 AN2 α LP(N) LP*(Mn) 31.88 118.24 β LP(N) LP*(Mn) 86.36 AN3 α LP(N) LP*(Mn) 33.93 124.64 β LP(N) LP*(Mn) 90.71 CN1 α LP(N) LP*(Mn) 31.55 96.91 β LP(N) LP*(Mn) 65.06 CO2 α LP(O) LP*(Mn) 43.47 186.98 β LP(O) LP*(Mn) 143.51 TO1 α LP(O) LP*(Mn) 33.89 136.69 β LP(O) LP*(Mn) 102.80 TO2 α LP(O) LP*(Mn) 34.98 141.21 β LP(O) LP*(Mn) 106.23 综上所述，DNA的4个碱基都可以单独与(TPFC)Mn(Ⅲ)进行轴向配位，(TPFC)Mn(Ⅲ) 和碱基之间的结合由强到弱为：CO2、GO3、TO2、TO1、AN3、AN2、AN1、GN1、CN1、GN2，每个碱基的配位能力都会因自身独特的结构而不同. 当以同一碱基的不同原子作为配位原子时，碱基上的O原子和Mn原子的结合能力最强；对不同的碱基而言，当以O原子配位时，(TPFC)Mn(Ⅲ)与C的结合最强，与T的结合最弱；当以N原子配位时，(TPFC)Mn(Ⅲ)与A的结合最强.
2.2 (TPFC)Mn(Ⅲ)和碱基对的轴向配位性质
在(TPFC)Mn(Ⅲ)与DNA碱基的轴向配位性质理论研究的基础上，对(TPFC)Mn(Ⅲ)与A=T、C≡G碱基对的轴向配位性质进行理论研究，分子模型见图 3，几何优化结构见图 4，依次命名为AT1、AT2、AT3、AT4、AT5、AT6、GC1、GC2、GC3、GC4、GC5和GC6，AT1~AT6是A=T与(TPFC)Mn(Ⅲ)的配合物，GC1~GC6是C≡G与(TPFC)Mn(Ⅲ)的配合物. 在AT1~AT4及GC6中，碱基对在(TPFC)Mn(Ⅲ)平面的上方，近似于平行，表现为外部结合模式，AT1和AT2的2个碱基发生了扭曲，不再处于同一个平面上. 在AT5、AT6、GC1~GC5中，(TPFC)Mn(Ⅲ)插入碱基对之间，A、T(或G、C)分布在(TPFC)Mn(Ⅲ)平面的两侧，碱基对之间的氢键被破坏.
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图 3 (TPFC) Mn(Ⅲ)(A=T)和(TPFC)Mn(Ⅲ)(C≡G)的分子结构注：L为A=T或C≡G；L1和L2分别为A、T(或C、G).Figure 3. The molecular structures of (TPFC)Mn(Ⅲ)(A=T) and (TPFC)Mn(Ⅲ)(C≡G)![]()
图 4 (TPFC) Mn(Ⅲ)与DNA碱基对的优化几何结构Figure 4. The optimized geometric structures of (TPFC)Mn(Ⅲ) and base pairs in the DNA(TPFC) Mn(Ⅲ)(A=T)配合物的部分结构参数和结合能ΔE见表 4. 当(TPFC)Mn(Ⅲ)与A=T以外部结合模式形成配合物(AT1~AT4)时，由配位键键长dMn—O或dMn—N可知，AT1~AT3均形成有效配位，其配位键长分别为0.238 7、0.248 5、0.232 1 nm，AT4未形成有效配位. AT1~AT3的结合能ΔE分别为-3.65、-12.72、-16.64 kJ/mol，且在AT2和AT3中(TPFC)Mn(Ⅲ)均与A配位，说明在(TPFC)Mn(Ⅲ)以外部结合模式与A=T结合时，A的配位能力强于T.
表 4 (TPFC) Mn(Ⅲ)(A=T)的部分几何结构参数和结合能Table 4. The selected geometrical parameters and binding energy of (TPFC)Mn(Ⅲ)(A=T)项目 模型分子 AT1 AT2 AT3 AT4 AT5 AT6 dMn—O/nm 0.232 1 — — — 0.261 3 0.264 1 dMn—N/nm — 0.245 8 0.238 7 — 0.253 2 0.256 4 ΔE/(kJ·mol-1) -3.65 12.72 -16.64 30.03 -56.72 -46.08 注：dMn—O为Mn原子与O原子的配位键长；dMn—N为Mn原子与咔咯平面环上4个N原子之间的平均距离. 当以插入结合模式形成配合物AT5、AT6时，均形成有效配位，A和T分别以N原子和O原子作为配位原子. 在AT5中，配位键长dMn—O和dMn—N分别为0.261 3、0.253 2 nm，在AT6中，dMn—O和dMn—N分别为0.264 1、0.2564 nm. 通过比较，dMn—O<dMn—N，可知在插入结合模式中，A的配位能力强于T. AT5和AT6的|ΔE|比AT1和AT3的大，说明(TPFC)Mn(Ⅲ)和A=T作用时，插入结合方式更占优势.
(TPFC) Mn(Ⅲ)(C≡G)配合物的部分结构参数和结合能ΔE见表 5，当(TPFC)Mn(Ⅲ)与C≡G以插入结合模式形成配合物(GC1至GC5)时，C和G均分布在(TPFC)Mn(Ⅲ)的两侧，但不能同时与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位；在GC1和GC2中均为(TPFC)Mn(Ⅲ)直接和G的配位，配位键长分别为0.220 4、0.220 2 nm；在GC3、GC4和GC5中均为(TPFC)Mn(Ⅲ)直接与C的配位，配位键长分别为0.243 9、0.243 4、0.221 1 nm，且(TPFC)Mn(Ⅲ)与G的|ΔE|均大于与C的|ΔE|，由此可知在插入结合方式中G的配位能力强于C. 而以外部结合时，在AT6中C≡G和(TPFC)Mn(Ⅲ)不能有效配位，且结构不稳定，因此(TPFC)Mn(Ⅲ)和C≡G的作用以插入结合方式为主.
表 5 (TPFC) Mn(Ⅲ)(C≡G)的部分几何结构参数和结合能Table 5. The selected geometrical parameters and binding energy of (TPFC)Mn(Ⅲ)(C≡G)项目 模型分子 GC1 GC2 GC3 GC4 GC5 GC6 dMn—O/nm 0.220 4 0.220 2 — — 0.221 1 — dMn—N/nm — — 0.243 9 0.243 4 — — ΔE/(kJ·mol-1) -71.31 -68.73 -45.87 -50.76 -61.13 23.23 在(TPFC)Mn(Ⅲ)与碱基对配位形成的配合物中，选取稳定性较好的配合物作为代表进行NPA分析(表 6)，即对AT1、AT3、AT5、GC1、GC4和GC5进行分析讨论. 在A=T碱基对中，外部结合的AT1和AT3分别是碱基T和A与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位，AT3的ΔQL大于AT1，且AT3的ΔQA(0.156 e)大于AT1的ΔQT(0.120 e)，说明A的配位能力强于T；在插入结合中，AT5是A和T同时与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位，ΔQA(0.130 e)大于ΔQT(0.111 e)，可知在A=T碱基对中，A的配位能力强于T. 在C≡G碱基对中，对于GC1、GC4、GC5分别是G、C、C与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位，各配位碱基电荷转移量分别为0.192 e、0.140 e、0.156 e，可知在C≡G碱基对中，G的配位能力强于C.
表 6 (TPFC) Mn(Ⅲ)(A=T)和(TPFC)Mn(Ⅲ)(C≡G)的NPA电荷Table 6. The NPA charge of (TPFC)Mn(Ⅲ)(A=T) and (TPFC)Mn(Ⅲ)(C≡G)项目 模型分子 AT1 AT3 AT5 GC1 GC4 GC5 ΔQL 0.137 0.146 0.241 0.156 0.200 0.214 QA/QG 0.036 0.175 0.149 0.137 0.005 0.003 ΔQA/ΔQG 0.017 0.156 0.130 0.192 0.060 0.058 QT/QC 0.101 -0.029 0.092 0.019 0.195 0.211 ΔQT/ΔQC 0.120 -0.010 0.111 -0.036 0.140 0.156 注：ΔQL、ΔQA、ΔQG、ΔQT和ΔQC分别代表碱基对、碱基A、G、T和C配位前后的电荷变化量. QA、QT是形成A=T碱基对后A与T的电荷，QG、QC是形成C≡G碱基对后G与C的电荷，在配位之前，QA、QT、QG和QC分别为0.019 e、-0.019 e、-0.055 e和0.055 e.
3. 结论
采用DFT/B3LYP的方法对(TPFC)Mn(Ⅲ)与DNA的4种碱基以及碱基对的轴向配位性质进行理论研究. 计算结果表明：以相同碱基的不同原子作为配位原子时，碱基上的O原子与(TPFC)Mn(Ⅲ)配位能力最强；对不同的碱基而言，当配位原子为O原子时，(TPFC)Mn(Ⅲ)与C的结合最强，与T的结合最弱；当配位原子为N原子时，(TPFC)Mn(Ⅲ)与A的结合最强. 对比研究与A=T和C≡G碱基对轴向配位的结果表明：(TPFC)Mn(Ⅲ)主要以插入方式与A=T和C≡G结合；对于A=T碱基对，A的配位能力强于T；对于C≡G碱基对，G的配位能力强于C.
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