Synthesis, Aggregation-Induced Emission and Circularly Polarized Luminescence of Poly(3, 3'-bicarbazolylterephthalonitrile) with Chiral Binaphthalene Pendant Groups
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摘要: 以手性联二萘(BINOL)取代的2, 3-二氟对苯二腈和3, 3'-联咔唑为单体，通过碳-氮偶联反应得到一对共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1，并且通过1H NMR与13C NMR、凝胶渗透色谱(GPC)、热重分析(TGA)、荧光发射光谱(PL)、圆二色谱(CD)和圆偏振发光(CPL)光谱等对聚合物的化学结构、分子量、热稳定性以及光物理性质等进行了表征.结果表明：该聚合物具有明显的聚集诱导发光(AIE)性质；手性联二萘侧基能有效地诱导共轭主链的微环境，使该聚合物具有手性活性，且表现出CPL特性.Abstract: A couple of conjugated polymers (R)-P1 and (S)-P1 were synthesized using chiral Binaphthalene (BINOL) substituted 2, 3-tetrafluoroterephthalonitrile and 3, 3'-bicarbazole as the monomers via C-N coupling reaction. The chemical structures and properties of the polymers were characterized with 1H NMR, 13C NMR, gel permeation chromatography (GPC), thermogravimetric analysis (TGA) as well as PL spectra, circular dichroism(CD) and circularly polarized luminescence (CPL) spectra. The experimental results suggested that the obtained polymers were aggregation-induced emission (AIE) and CPL active, manifesting the chirality transmission from 1, 1'-binaphthalenependant groups to the conjugated main chain.
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圆偏振发光材料由于在信息储存[1]、光学识别传感器[2]、量子计算[3]、光纤自旋信息通讯[4]和3D显示[5]等方面具有潜在的应用前景, 已成为光电材料研究领域的研究热点.目前，关于圆偏振有机发光二极管(OLED)材料的研究主要集中在手性小分子化合物方面[6-9]，关于手性聚合物研究的报道相对较少.手性小分子化合物被应用于器件的发光层，存在一系列亟待解决的问题，例如器件的发光效率偏低、寿命短[10]、制备成本高以及生产工艺复杂等[11].与手性小分子化合物相比，手性聚合物的相对分子质量更高[12]、加工更容易、制备成本更低，既保留了手性小分子单体特有的性质，又可以通过分子结构设计和聚合物链的构象变化[13-15]赋予材料较高的热稳定性以及良好的力学性能[16-17].因此研究手性聚合物对于圆偏振有机发光材料的研发具有重要意义.
传统的圆偏振有机发光材料在溶液中可以发出较强的荧光，而聚集态时则容易发生荧光淬灭[18-19]的现象，这极大地限制了这类发光材料的研究和应用. 2001年唐本忠研究组[20]发现的聚集诱导发光(AIE)性质能有效解决发光材料在聚集态下发生的荧光淬灭问题，并且有利于提高手性聚合物聚集态下的发光效率，大量具有AIE性质的有机材料被设计合成并深入研究[21-22].此外，有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes, OLED)的显示屏通常会搭载圆偏光片(由偏振片和1/4波片组成)以获得更好的显示效果，但是材料发射光的50%会被偏振片吸收[23-24].因此，利用具有圆偏振发光和聚集诱导发光双重性质的聚合物作为OLED的发光层，一方面可以提高器件的发光效率和使用寿命，另一方面也可以降低器件的制备成本和使用能耗，有望制备出发光效率高且能耗小的OLED器件.
基于此，本文以手性联二萘取代的2, 3-二氟对苯二腈和3, 3'-联咔唑为单体，通过碳-氮偶联反应得到共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1，并通过一系列性能测试研究聚合物的聚集诱导发光和圆偏振发光性质.
1. 实验部分
1.1 试剂及仪器
主要试剂：四氟对苯二腈(安耐吉化学)、(R)-1, 1'-联-2-萘酚(J&K Chemical)、(S)-1, 1'-联-2-萘酚(J&K Chemical)、3, 3'-联咔唑(安耐吉化学)、碳酸钾(K2CO3，J&K Chemical)、二氯甲烷(DCM，成都科隆化学品有限公司)、石油醚(PE，成都科隆化学品有限公司)、无水硫酸镁(天津致远试剂厂)、氯化钠(NaCl，天津致远试剂厂)、N, N-二甲基甲酰胺(DMF，安耐吉化学)、乙腈(CAN，成都科隆化学品有限公司)、二氧六环(Diox，成都科隆化学品有限公司)、氯仿(CHY，成都科隆化学品有限公司)、甲苯(Tol，成都科隆化学品有限公司)、四氢呋喃(THF，成都科隆化学品有限公司)，均为分析纯.
主要仪器：核磁共振波谱仪(Varian as 400，美国Varian)、凝胶色谱仪(Waters 991，美国沃特)、激光粒度仪(Mastersize 3000，英国马尔文)、紫外分光光度计(U-3900，日本日立)、稳态瞬态荧光光谱仪(FLS980，英国爱丁堡)、热重分析仪(SPC409k，德国耐驰)、圆二色谱仪(J-815，日本JASCO)、圆偏振荧光光谱仪(CPL 300，日本JASCO).
1.2 表征与测试方法
采用核磁共振波谱仪测试核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)，所用溶剂为氘代二甲基亚砜(d6-DMSO); 采用凝胶色谱仪测试凝胶渗透色谱(GPC); 采用激光粒度仪分析粒径分布，溶剂为水和四氢呋喃的混合液; 采用紫外分光光度计分析紫外-可见吸收(UV-Vis)光谱; 采用稳态瞬态荧光光谱仪测试样品的荧光发射光谱，激发光为340 nm的紫外光; 采用热重分析仪分析热稳定性，升温速度为20 K/min，氮气气氛; 采用圆二色谱仪测试圆二色(CD)光谱，样品的浓度为5×10-4 mol/L; 采用圆偏振荧光光谱仪检测圆偏振发光光谱.
1.3 单体(R)-1/(S)-1的合成
在氩气保护下，把四氟对苯二腈(1.00 g，5.00 mmol)和(R)-1, 1'-联-2-萘酚/(S)-1, 1'-联-2-萘酚(1.43 g，5.00 mmol)加入到三口瓶中，用12 mL二甲基甲酰胺(DMF)溶解，加入K2CO3 (1.38 g，10.00 mmol)后，在常温下搅拌反应12 h.反应结束后，将反应液倒入300 mL饱和食盐水中以析出固体，抽滤，所得粗产物以体积比为1:3的二氯甲烷和石油醚混合溶液为流动相进行硅胶柱层析分离提纯，真空干燥后得1.63 g浅白色粉末，产率约73%.
(R)-1:1H NMR (400 MHz, d6-DMSO):δ 8.28 (d, J=8.9 Hz, 2H), 8.14 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.61 (t, J=7.2 Hz, 4H), 7.50 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.35 (d, J=8.5 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, d6-DMSO):δ 149.10, 148.61, 146.31, 146.03, 132.59, 132.37, 131.58, 129.21, 128.35, 127.10, 126.27, 124.51, 120.81, 109.87, 103.08.
(S)-1:1H NMR (400 MHz, d6-DMSO):δ 8.28 (d, J=8.9 Hz, 2H), 8.14 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.61 (t, J=7.6 Hz, 4H), 7.50 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.35 (d, J=8.5 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, d6-DMSO):δ 149.10, 146.31, 132.60, 132.38, 131.58, 129.22, 128.37, 127.11, 126.27, 124.51, 120.80, 109.88, 103.03.
1.4 聚合物(R)-P1/(S)-P1的合成
在氩气保护下，把单体(R)-1或(S)-1(1.34 g，3.00 mmol)和3, 3'-联咔唑(1.00 g，3.00 mmol)加入到三口瓶中，用12 mL DMF溶解，加入K2CO3(0.83 g，6.00 mmol)，在常温下搅拌反应36 h后，将反应液倒入200 mL饱和食盐水中以析出固体，抽滤，所得粗产物以二氯甲烷/乙醇重沉淀，再次抽滤，产物经真空干燥后得橙红色粉末1.86 g，产率约为84%.
(R)-P1:1H NMR (400 MHz, d6-DMSO):δ 8.18 (s, 9H), 7.40 (s, 15H), 7.05 (s, 7H), 2.05 (s, 1H); GPC:Mw=1.56×10-4, Mn=1.11×10-4, PDI=1.40.
(S)-P1:1H NMR (400 MHz, d6-DMSO):δ 8.01 (d, J=134.0 Hz, 8H), 7.40 (s, 12H), 6.52 (s, 7H), 2.05 (s, 1H); GPC:Mw=2.05×10-4, Mn=1.41×10-4, PDI=1.45.
2. 结果与讨论
2.1 合成与表征
中间体和聚合物的合成路线如图 1所示，其化学结构和相对分子质量通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和凝胶渗透色谱确定.通过手性联二萘酚和四氟对苯二腈的反应一步得到白色粉末单体(R)-1和(S)-1，该反应在室温下进行，反应条件温和.单体(R)-1和(S)-1在室温下分别与3, 3'-联咔唑以相同的计量比进行偶联反应，得到一对橙色共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1，通过GPC测定Mn分别为1.11×10-4 Da和1.41×10-4 Da，Mw分别为1.56×10-4 Da和2.05×10-4 Da，多分散性(PDI)分别为1.40和1.45.
2.2 聚合物的光物理性质
共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1在二氧六环溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱几乎完全相同(图 2). 2个共轭聚合物在340 nm和445 nm处均有吸收峰，分别归属于联二萘单元的π-π*跃迁吸收和从联咔唑到对苯二腈单元的分子内电荷转移跃迁吸收.在340 nm波长的紫外光激发下，聚合物在二氧六环溶液的最大荧光发射波长均为586 nm.与在二氧六环溶液中相比，(R)-P1和(S)-P1在固体粉末状态下的最大发射波长(603 nm)也发生明显红移(Δλmax =17 nm)，这是由固态下聚合物分子链间的相互作用增强导致的[25].随着溶剂极性的增加，共轭聚合物最大吸收峰的位置变化很小，而最大发射波长逐渐红移至625 nm(图 3)，并且伴随着发光强度的急剧下降，表明聚合物的发光来自分子内的CT态到基态的辐射跃迁.所得聚合物在不同极性溶剂中的荧光照片也证实了这一现象(图 4).
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图 2 (R)-P1、(S)-P1在二氧六环溶液中的紫外-可见吸收光谱(a、b)、荧光发射光谱(c、d)以及(R)-P1、(S)-P1粉末的荧光发射光谱(e、f)注：溶液中(R)-P1、(S)-P1的浓度为10 μmol/L.荧光发射光谱测试的激发波长为330 nm.Figure 2. The UV-Visible absorption (a, b) and PL (c, d) spectra of (R)-P1 and (S)-P1 in dioxane and the PL spectra (e, f) of (R)-P1 and (S)-P1 powders![]()
图 3 (R)-P1和(S)-P1在不同极性溶剂中的紫外-可见吸收光谱及荧光发射光谱注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.Figure 3. The UV-Visible absorption and PL spectra of (R)-1 and (S)-1 in solutions with different polarities![]()
图 4 不同极性溶剂中(R)-P1和(S)-P1在365 nm波长紫外光照射下的荧光照片注：溶剂ToL、TCM、THF、EA和ACN分别为甲苯、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯和乙腈.Figure 4. The emission images of (R)-P1 and (S)-P1 in solutions with different polarities under the illumination of 365 nm UV light2.3 聚合物的聚集诱导发光性能
聚合物的聚集诱导发光效应实验结果如图 5所示，插图为在波长365 nm的紫外灯下拍摄的含水质量分数w(H2O)分别为0%和95%的混合溶液的荧光照片.聚合物(R)-P1和(S)-P1在不同w(H2O)的混合溶液中荧光发射行为相对一致. (R)-P1在纯四氢呋喃中的最大发射峰位于波长610 nm处，随着混合溶液中w(H2O)的增加，混合溶剂极性增大，聚合物由于分子内CT态跃迁导致荧光发射强度急剧下降; 当w(H2O)≥40%，聚合物的发光强度显著增强，当w(H2O)达到95%时，其荧光发射强度是THF溶液的7倍.在波长为365 nm紫外光的激发下，聚合物的THF溶液只发射微弱的红光，而在w(H2O)为95%的混合溶剂中可发射非常强的黄光.
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图 5 (R)-P1和(S)-P1在不同w(H2O)的水/四氢呋喃混合溶液中的荧光发射光谱注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L; 测试的激发波长为340 nm.插图是365 nm紫外光激发下，w(H2O)分别为0%和95%的混合溶液的荧光照片.Figure 5. The PL spectra of the dilute solutions of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with different w(H2O) values图 6表明，随着混合溶液中w(H2O)的增加，其吸收光谱出现了拖尾现象，这主要是因为溶液中形成的纳米粒子对光产生散射作用导致的.此外，动态光散射的测试结果(图 7)也表明了w(H2O)为95%的混合溶液存在有效平均粒径为257 nm的纳米颗粒.上述结果充分表明，(R)-P1的发光增强现象是由于分子聚集所造成的，即(R)-1具有聚集诱导发光特性.聚合物(S)-P1发射光谱的变化情况与(R)-P1的类似，其在w(H2O)为95%的混合溶剂中荧光强度比在纯四氢呋喃溶液中的增加了7倍.因此，聚合物(R)-P1和(S)-P1能有效地克服聚集荧光淬灭，有望被应用于光电器件中.
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图 6 (R)-P1和(S)-P1在不同含水质量分数的水/四氢呋喃混合溶液中的紫外-可见吸收光谱注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.Figure 6. The UV-Visible absorption spectra of the dilute solutions of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with different water fractions![]()
图 7 (R)-P1和(S)-P1在w(H2O)为95%的水/四氢呋喃混合溶液中的粒径分布注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.Figure 7. The effective diameters of the nanoparticles of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with 95% water fraction2.4 聚合物的热稳定性
由于聚合物的主链中含有大量苯环结构，分子主链刚性强，具有良好的热稳定性(图 8)，(R)-P1和(S)-P1在质量损失率为5%的温度分别为531.2、518.2 ℃，明显高于大多数发光有机小分子，显示出芳香族聚合物具有良好热稳定性的优势，这对于提高OLED器件的使用寿命非常有利.
2.5 聚合物的圆二色吸收和圆偏振发光性能
由于聚合物含有手性联二萘基团，因此很可能具有圆二色吸收和圆偏振发光的性质.为了验证这一猜想，对溶液状态下的共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1进行相关测试.聚合物(R)-P1和(S)-P1在THF溶液中的CD光谱互为镜像(图 9A).在波长280~350 nm范围内的吸收带属于手性联二萘单元的特征CD信号，具有明显的Cotton效应.此外，在波长350~460 nm范围内还存在较弱的CD信号，可归属于从联咔唑到对苯二腈CT态的跃迁吸收，这与共轭聚合物在THF溶液中的紫外吸收峰一致. CD光谱表明，聚合物中手性联二萘单体通过碳-氧单键有效地诱导了联咔唑对苯二腈结构单元的微环境，从而使共轭主链同样具备了手性活性.图 9B表明2个共轭聚合物在二氧六环溶液中具有圆偏振发光的性质，不对称因子glum分别为-6.44×10-4和5.43×10-4，其最大发射峰值位于590 nm附近，与聚合物在二氧六环溶液中荧光光谱的发射峰值相吻合.因此，(R)-P1和(S)-P1是一类具有聚集诱导发光和圆偏振发光性质的聚合物材料.
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图 9 (R)-P1和(S)- P1在四氢呋喃溶液(50 μmol/L)中的圆二色谱以及在二氧六环溶液(1 mmol/L)中的圆偏振发光光谱Figure 9. The CD spectra of (R)-P1 and (S)-P1 in THF under ambient condition (50 μmol/L) and their CPL spectra in dioxane (1 mmol/L) under ambient condition3. 结论
以手性联二萘取代的2, 3-二氟对苯二腈和3, 3'-联咔唑为单体，通过C-N偶联反应制备出Mn分别为1.11×10-4 Da和1.41×10-4 Da的共轭聚合物(R)-P1和(S)-P1.结果表明：聚合物不仅具有明显的聚集诱导发光性质、良好的热稳定性，其手性联二萘侧基还能将手性有效地传递给共轭主链，使聚合物在二氧六环溶液中产生最大发射波长为590 nm、不对称因子glum分别为6.44×10-4和5.43×10-4的圆偏振光.因此，所得共轭聚合物将有希望被应用于制备低成本、高效率以及低能耗的光电器件中.
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图 2 (R)-P1、(S)-P1在二氧六环溶液中的紫外-可见吸收光谱(a、b)、荧光发射光谱(c、d)以及(R)-P1、(S)-P1粉末的荧光发射光谱(e、f)
注：溶液中(R)-P1、(S)-P1的浓度为10 μmol/L.荧光发射光谱测试的激发波长为330 nm.
Figure 2. The UV-Visible absorption (a, b) and PL (c, d) spectra of (R)-P1 and (S)-P1 in dioxane and the PL spectra (e, f) of (R)-P1 and (S)-P1 powders
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图 3 (R)-P1和(S)-P1在不同极性溶剂中的紫外-可见吸收光谱及荧光发射光谱
注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.
Figure 3. The UV-Visible absorption and PL spectra of (R)-1 and (S)-1 in solutions with different polarities
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图 4 不同极性溶剂中(R)-P1和(S)-P1在365 nm波长紫外光照射下的荧光照片
注：溶剂ToL、TCM、THF、EA和ACN分别为甲苯、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯和乙腈.
Figure 4. The emission images of (R)-P1 and (S)-P1 in solutions with different polarities under the illumination of 365 nm UV light
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图 5 (R)-P1和(S)-P1在不同w(H2O)的水/四氢呋喃混合溶液中的荧光发射光谱
注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L; 测试的激发波长为340 nm.插图是365 nm紫外光激发下，w(H2O)分别为0%和95%的混合溶液的荧光照片.
Figure 5. The PL spectra of the dilute solutions of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with different w(H2O) values
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图 6 (R)-P1和(S)-P1在不同含水质量分数的水/四氢呋喃混合溶液中的紫外-可见吸收光谱
注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.
Figure 6. The UV-Visible absorption spectra of the dilute solutions of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with different water fractions
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图 7 (R)-P1和(S)-P1在w(H2O)为95%的水/四氢呋喃混合溶液中的粒径分布
注：(R)-P1和(S)-P1的浓度为10 μmol/L.
Figure 7. The effective diameters of the nanoparticles of (R)-P1 and (S)-P1 in water/THF mixtures with 95% water fraction
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期刊类型引用(1)
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